1920年代的上海，绸缎庄少爷许文强与书香门第小姐方艳云在梨园邂逅，互生情愫。然而，家族恩怨与时局动荡让两人的爱情之路坎坷重重。许家卷入帮派斗争破产，许文强被迫远走他乡。方艳云苦等无果，在家道中落后，为生计成为上海滩有名的歌女。十年后，许文强以成功商人的身份重回上海，试图夺回家族失去的一切，并与已成为黑帮大佬情妇的方艳云重逢。旧情复燃，但横亘在两人之间的，除了江湖恩怨，还有抗日救亡的时代洪流。从北伐到抗战，两人的命运随着家国命运沉浮，在背叛、牺牲、坚守中，诠释了一段超越个人情爱、与时代共呼吸的“往事”。